Као и о многим манастирима и њиховом настанку и о овом постоје предања и легенде.
По предању, манастир је основао краљ Драгутин крајем 13. и почетком 14. века када је добио на управу сремску област. Међутим, о том периоду не постоје никакви писани подаци осим традиције. Постоји и мишљење раније распрострањено, да је првобитни манастир на месту Велике Ремете саградио илирски епископ Леонтије о чему се говори у опису 1753. Све у свему, сматра се да је овај манастирски комплекс веома стар, чак најстарији у Срему. Међутим први писани сигуран спомен манастира јесте онај из једног турског документа из временена султана Сулејмана II (1541 и 1543) у којима се регулишу порeски односи манастира према спахијама, како је нађено у једном запису: „ У повољнијим условима, привикнути на режим османске власти а под сталном архијерејском пажњом Пећке патријаршије."
У 17. веку цар Леополд између 1690. и 1695. године, дао је српској цркви и народу фрушкогорских манастира извесне привилегије, међу њима и Великој Ремети, која је убрзо почела са обнављањем и опорављањем. У привилегији од 21.августа 1690. речено је да нико не сме чинити насиље над манастирима, него да буду слободни од десетине. Затим је 1695. године цар одобрио организацију српских православних епархија, чиме су постављени темељи будуће митрополије. У првој половини 18.века подигнут је високи барокни звоник, изведени су најкрупнији грађевински радови на манастиру. Како је манастир (уз много резерве) изгледао у то доба види се на бакрорезној композицији Захарија Орфелина под називом Свети Димитрије из 1764. године где се у доњем делу приказује Велика Ремета.
Веома је интересантно то да је манастир и споља био исликан, што је сасвим неуобичајено за то време. Од тих фресака постоји једино сачувана још у ниши изнад северних врата фреска Богородице са малим Христом како седи на престолу и у рукама држи дете које благосиља десном руком. У горњем делу су и арханђели Михаило (лево) и Гаврило (десно). Данас је све то веома тешко уочити јер је фреска тешко оштећена. На јужној страни два су светитеља у ратничкој одори. Један је св. Димитрије (о њему је већ речено) и он држи мач, док је на другој фресци приказан неки непознат светитељ како држи копље (данас је на тој фресци тешко било шта распознати).
На почетку Другог светског рата у манастир улазе усташке јединице и у њему остају све до пролећа 1943, тако да је комисија загребачког Музеја за умјетност и обрт 10. септембра 1941. дошла да попише имовину манастира и да је однесе у Загреб. Она је преузела свега око 60 предмета, што говори да су остала добра била покрадена и уништена. Када су пролећа 1943. усташе напуштале манастир, спалиле су га.
Током II светског рата манастир је не само опљачкан, већ и добрим делом уништен. Кубе и кров цркве су срушени, унутрашњост упропашћена (фреске су премазане), а западно крило конака сравњено са земљом док су остала претрпела велика оштећења.
Данас је ситуација тек делимично боља. Спољашњост цркве, а нарочито високи звоник су у лошем стању и захтевају хитну поправку. Споља црква изгледа веома интересантно са својим зидовима од опеке и камена, једним улазним и пет прозорских отвора, али све је то нагрижено зубом времена. То се може нарочито видети по украсима на прозорима који од некадашње лепоте данас имају остатке. Слична је ситуација са конацима. Манастир је обнављан у два наврата, а ново кубе и кровну конструкцију црква је добила 1982. године. Слава манастира Велика Ремета је Ивањдан - 7. (24.) јул.