Rođen je u Splitu pod imenom Karlo Inkiostri, a po dolasku u Beograd menja ime u Dragutin, kada očevom prezimenu dodaje i majčino prezime Medenjak. Svršio je osnovnu školu i pet razreda realke, a zatim se dao na slikarstvo koje je prvo učio kao samouk (1885 — 1892) a zatim u Firenci. Posle toga je putovao po južnoslovenskim zemljama i radio na prikupljanju narodnih šara i živopisanju crkava. Krajem 1905. godine dolazi u Beograd i tu je ostao do 1911. gde je radio na ukrašavanju mnogih značajnih zgrada. Od 1912. godine nalazi se u Bosni gde je radio patriotske plakate i bio gonjen od austrijskih vlasti. Za vreme Prvog svetskog rata bio je u Italiji i Trstu. Jedno vreme je živeo u Ljubljani, a zatim je 1923. godine ponovo došao u Beograd. Radio je na osnivanju originalnih jugoslovenskih dekorativnih stilova, naročito srpskog. Svoje nazore je izlagao u člancima i knjigama. Inkiostri je, pored Slovenca Ivana Jagra, prvi dekorativni umetnik u ovim krajevima. Njegovo glavno teoretsko delo je „Moja teorija o dekorativnoj srpskoj umetnosti i njenoj primeni“ (1925.).

Jedno od njegovih najznačajnijih dela je uređenje enterijera Doma Vukove zadužbine (tada zgrada Ministarstva prosvete) u Beogradu, 1912.