Otac mu se zvao Branko, a majka Nevenka, rođena Rakić. Dragišin deda je bio Nikola Kašiković, urednik Bosanske vile, jednog od najpoznatijih srpskih listova toga doba, koji je izlazio od 1885. do 1914. godine i u kome su sarađivala i najznačajnija pera srpske pismenosti i kulture, kao što su Jovan Dučić, Aleksa Šantić i Jovan Skerlić. Dragiša posle srednje škole upisuje studije prava, ali zbog svojih antikomunističkih i antirežimskih uverenja, biva izbačen sa fakulteta. U Ljubljani naknadno uspeva da nastavi sa studiranjem prava. U međuvremenu piše knjige za decu i objavljuje svoja dva prva naslova „Priče iz zoološkog vrta“ i „Nasradin hodža“. Okružni sud u Dubrovniku osudio je Dragišu, kao studenta Pravnog fakulteta 1952. godine na osam meseci strogog zatvora zbog pokušaja ilegalnog napuštanja Jugoslavije. Kašiković uspeva da pređe granicu Jugoslavije 1955. godine i domogne se Austrije, gde ostaje dve godine. Posle teške borbe za opstanak, sa sedam dolara u džepu, stiže u SAD. Tamo se, kako su zapisali hroničari iz dijaspore „bori protiv komunizma u otadžbini i snaži srpski duh u izgnanstvu verom pradedovskom i brigom ljudskom“. Po dolasku u Čikago postaje urednik emigrantskog lista „Sloboda“, glasila Srpske narodne odbrane, koji je bio tada pred gašenjem, ali joj Kašiković, veoma brzo vraća ugled, stvarajući sadržajno bogatu i aktuelnu novinu. Godine 1963. Kašiković pokreće književni list „Danas“ i satirični list „Čičak“ i uspešno vodi radio program Srpske narodne odbrane. Za našu crkvu u Americi prevodi na srpski jezik na hiljade stranica teksta sa engleskog, a i sve značajnije institucije srpske emigracije su se oslanjale na Dragišino obrazovanje, patriotizam, entuzijazam i organizatorske sposobnosti. Dragiša Kašiković je u SAD završio fakultet i perfektno ovladao engleskim, nemačkim i francuskim jezikom. Kašiković je imao 45 godina kada je u noći između 18. i 19. juna 1977. godine, zajedno sa osmogodišnjom poćerkom Ivankom Milošević, mučki ubijen za pisaćom mašinom u Čikagu, u redakciji lista „Sloboda“. Dragiša je izboden oštrim predmetom tačno šezdesetčetiri puta. Tom prilikom ubijena je i ćerka Ivanka sa pedesetčetiri uboda.