Rođen u svešteničkoj porodici, blizu Skadra. Po dolasku u Beograd, bio je đak Cirila Kutljika. Uz veoma teške materijalne uslove bio je na studijama u Pragu, Beču, kasnije i Minhenu. U Prvom svetskom ratu najpre je učestvovao kao vojnik a kasnije i kao ratni slikar Vrhovne komande na Krfu. Bio je nastavnik večernje zanatske škole u Beogradu i član „Lade“. U opusu Koste Miličevića Lazar Trifunović razlikuje četiri perioda: školski (1895—1908), beogradski (1909—1914), veleški (1915) i krfski (1916—1920).
Na početku, u školskom periodu umetničkog formiranja, bio je pristalica secesije, pa je u tom duhu naslikao ikonostas u Železniku, kao i nekoliko srbijanskih pejzaža. Beogradski period je usledio nakon što je Miličević imao prilike da se upozna sa slikarstvom Nadežde Petrović i Milana Milovanovića. On je u ovom periodu napustio akademski stil, tako da je ceo ovaj deo njegovog opusa obeležen traganjem za ličnim umetničkim izrazom, koji on konačno nalazi u gustom pastuoznom namazu boje i mreži mrlja, koji liči na impresionistički postupak. To se najviše primećuje u ciklusu slika koje su nastale u koloniji u Savincu (Savinačka crkva, Proleće).

Poznato je svega pet slika iz narednog, veleškog perioda, koje su nastale dok se Miličević borio u ratu, i u kojima je potpuno uspostavljena ravnoteža između svetlosti, boje i forme. Ta ravnoteža je došla do izražaja u slikama koje su nastale na Krfu, gde je mediteransko sunce postalo snažna inspiracija za umetnika. Pejzaži koji su nastali na Krfu predstavljaju afirmaciju srpskog impresionizma.