Рођен је у свештеничкој породици, близу Скадра. По доласку у Београд, био је ђак Цирила Кутљика. Уз веома тешке материјалне услове био је на студијама у Прагу, Бечу, касније и Минхену. У Првом светском рату најпре је учествовао као војник а касније и као ратни сликар Врховне команде на Крфу. Био је наставник вечерње занатске школе у Београду и члан „Ладе“. У опусу Косте Миличевића Лазар Трифуновић разликује четири периода: школски (1895—1908), београдски (1909—1914), велешки (1915) и крфски (1916—1920).
На почетку, у школском периоду уметничког формирања, био је присталица сецесије, па је у том духу насликао иконостас у Железнику, као и неколико србијанских пејзажа. Београдски период је уследио након што је Миличевић имао прилике да се упозна са сликарством Надежде Петровић и Милана Миловановића. Он је у овом периоду напустио академски стил, тако да је цео овај део његовог опуса обележен трагањем за личним уметничким изразом, који он коначно налази у густом пастуозном намазу боје и мрежи мрља, који личи на импресионистички поступак. То се највише примећује у циклусу слика које су настале у колонији у Савинцу (Савиначка црква, Пролеће).
Познато је свега пет слика из наредног, велешког периода, које су настале док се Миличевић борио у рату, и у којима је потпуно успостављена равнотежа између светлости, боје и форме. Та равнотежа је дошла до изражаја у сликама које су настале на Крфу, где је медитеранско сунце постало снажна инспирација за уметника. Пејзажи који су настали на Крфу представљају афирмацију српског импресионизма.